ベンズアルデヒドとアセトフェノンの塩基性条件下でのアルドール反応を考える。
また、酸性条件でも似たようなことが起きる。この場合はオキソニウムとエノールが反応することになる。
ちなみに反応条件によっては脱水反応が起き、二重結合が形成される。これをアルドール縮合という。
この反応性の差によって、ベンズアルデヒドとアセトフェノンを塩基性条件にさらすと、アセトフェノンから発生したエノラートがベンズアルデヒドと優先して反応することがわかるだろう。
カルボニルのプラスとエノラートのマイナスがくっつくように付加反応し、炭素－炭素結合が形成される。 図1
アセトンのC=Oの炭素は、酸素が電子を引っ張るためδ＋になっている。一方、塩基が存在すると、アセトンの一部がエノラートに変換される。カルボニルのプラスとエノラートのマイナスがくっつくように付加反応し、炭素－炭素結合が形成される。
※計算：B3LYP/6-31G* 法による固有反応座標（IRC）計算
R = reactant（反応物，始状態） TS = 遷移状態 P = product（生成物，終状態）
管型反応器中で多相反応を用いて触媒反応によりアルドール縮合を実施するための方法を提供する。
管理人：もろぴー (諸藤達也)
経歴：京都大学大学院(博士) ＞ 花王株式会社 ＞ 学習院大学助教
専門：有機化学 特に反応開発
大学有機化学の実験で定番であるアルドール反応によるジベンジリデンアセトンの合成を史上最高にわかりやすく解説しました！
また、アルドール反応を進行させることもでき、アルドール反応生成物を得ることもできる。